壳聚糖-二苯基环辛炔,Chitosan-DBCO
chitosan-dibenzocyclooctyne
| 别称: | Chitosan-DBCO | ||
|---|---|---|---|
| CAS号: | N/A | 产品货号: | THBK01020846 |
| 分子式: | N/A | 溶解性: | |
| 性状: | 纯度: | 95% | |
| 储存条件: | -20°干燥避光 | 保质期: | 一年 |
*本站全线产品仅供科研使用 |
|||
壳聚糖-二苯基环辛炔,Chitosan-DBCO
chitosan-dibenzocyclooctyne
| 别称: | Chitosan-DBCO | ||
|---|---|---|---|
| CAS号: | N/A | 产品货号: | THBK01020846 |
| 分子式: | N/A | 溶解性: | |
| 性状: | 纯度: | 95% | |
| 储存条件: | -20°干燥避光 | 保质期: | 一年 |
*本站全线产品仅供科研使用 |
|||
壳聚糖-二苯基环辛炔(Chitosan-DBCO)是通过共价修饰将生物正交反应基团引入天然多糖骨架的功能化生物材料,核心价值在于实现复杂生物体系中靶向分子的位点特异性偶联与生物相容性载体的精准功能化修饰。该试剂兼具壳聚糖的天然生物可降解性与DBCO基团的高效点击化学反应活性,通过在温和生理条件下与叠氮化物发生无铜催化的环加成反应,为生物分子标记、药物递送系统构建及组织工程支架功能化提供了关键工具。 该功能化多糖通常呈淡黄色至浅棕色粉末状,在水及缓冲溶液中具有良好分散性,溶解度受脱乙酰度(典型范围70%-95%)和DBCO取代度(每100个糖残基接枝5-20个DBCO基团)调控。较低取代度衍生物可溶于pH 4-6的酸性水溶液,高取代度产品则需借助少量有机溶剂(如DMSO)助溶。分子结构中,壳聚糖的β-(1→4)-D-葡萄糖胺重复单元通过酰胺键或醚键与DBCO基团连接,这一结构特征使其在280 nm附近产生紫外特征吸收峰(源于DBCO的芳香环系统),同时1H NMR光谱中δ 7.2-7.8 ppm处的芳香质子信号可用于定量表征修饰效率。热重分析显示,该衍生物在200-250℃区间出现特征失重台阶,对应DBCO基团的热分解过程,较未修饰壳聚糖的热稳定性降低约15-20℃,证实了化学修饰对材料热性能的调控作用。 在前沿科研应用中,壳聚糖-DBCO主要作为生物正交反应平台用于构建智能生物材料与靶向递送系统。在免疫分析领域,其可通过DBCO-叠氮点击反应将荧光探针或酶标记物定点偶联至壳聚糖微球表面,构建高灵敏度的免疫层析试纸条或亲和色谱固定相。该过程通过四元环过渡态的协同反应机制实现快速(典型反应时间<30分钟)、高产率(>90%)的偶联,且无需金属催化剂,有效避免了生物样品的重金属污染。在药物递送研究中,该材料可通过自组装形成纳米颗粒,利用DBCO基团与表面修饰叠氮的抗体或适配体发生特异性反应,实现药物载体的靶向配体修饰。其作用机制基于点击反应形成的稳定三唑环结构,确保药物在循环系统中的低泄露率;而壳聚糖骨架的pH敏感性则赋予载体在肿瘤微环境(pH 5.0-6.5)中的质子海绵效应,促进内涵体逃逸与药物胞内释放。在组织工程领域,壳聚糖-DBCO修饰的支架材料可通过与叠氮化生长因子发生原位点击反应,实现生物活性分子的空间定位固定。通过调控反应时间和反应物浓度,可精确控制生长因子的表面密度,从而模拟体内微环境的生物信号梯度,引导干细胞定向分化与组织再生。