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2-叠氮-2-脱氧-D-半乳糖

1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranose

别称: 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranose
CAS号: 68733-26-6 产品货号: THBX01010043
分子式: C₆H₁₁N₃O₅ 溶解性:
性状: 纯度: 98%
储存条件: -20°干燥避光 保质期: 一年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
2-叠氮-2-脱氧-D-半乳糖是一种经化学修饰的单糖衍生物,通过在半乳糖分子2位引入叠氮基团,构建了兼具碳水化合物结构识别特性与生物正交反应活性的双功能分子探针。其核心价值在于保持与生物系统内源性糖结合蛋白相互作用能力的同时,可通过叠氮基团的点击化学反应实现对糖基化过程的特异性标记与追踪,为复杂生物体系中糖链动态变化研究提供了关键化学工具。

作为极性碳水化合物衍生物,该化合物因分子中多个羟基形成的氢键网络而通常表现出良好水溶性;在有机溶剂中的溶解性则随溶剂极性呈现显著差异,例如在DMSO和甲醇中溶解度较好,在非极性溶剂中溶解性较差。叠氮基团在红外光谱中展现约2100 cm⁻¹的特征吸收峰,可作为化合物定性分析的重要依据。从构效关系看,2位叠氮基团的引入未显著改变半乳糖吡喃环结构,但其电负性和空间位阻效应可能对分子与糖结合蛋白的相互作用模式产生微妙影响,此类影响需在具体生物实验体系中进行评估。

在科研应用中,该化合物主要作为代谢糖工程的关键试剂,通过细胞糖代谢途径被内源性糖基转移酶识别并整合到新合成的糖蛋白或糖脂中。其作用机制基于叠氮基团与炔烃或环炔烃在铜催化或无铜条件下发生的高效、高选择性点击化学反应:当标记有叠氮基团的糖分子参与细胞表面或分泌型糖复合物的生物合成后,可利用带有荧光基团或生物素的炔烃探针进行特异性标记,进而通过荧光成像或亲和purification等技术揭示糖基化修饰的时空分布特征。这一应用在肿瘤细胞表面糖型分析、病毒入侵过程中糖蛋白作用机制研究及糖基化相关疾病的分子机制探索等领域具有重要价值,为活细胞水平动态研究糖生物学过程提供了强大化学手段。
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