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1-叠氮-1-脱氧-β-D-半乳糖苷

1-deoxy-β-D-galactopyranosyl azide

别称: 1-Deoxy-β-D-galactopyranosyl azide
CAS号: 35899-89-9 产品货号: THBX01010045
分子式: C₆H₁₁N₃O₅ 溶解性:
性状: 纯度: 99%
储存条件: -20°干燥冻存 保质期: 一年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
1-叠氮-1-脱氧-β-D-半乳糖苷是一种具备化学选择性的糖基叠氮化物,其核心价值在于通过糖苷键的位点特异性修饰,为复杂碳水化合物合成提供兼具正交反应性与立体化学可控性的关键结构单元,在糖化学与化学生物学研究领域具有重要应用价值。

该化合物通常呈现为白色至类白色结晶性粉末,溶解行为与其分子结构中含有的多个羟基形成氢键网络及叠氮基团的偶极特性密切相关,在极性有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中具有良好溶解性,而在低极性溶剂中溶解度较低。其核磁共振氢谱(¹H NMR)在δ 4.5-5.0 ppm区间通常出现端基氢信号,可作为β-构型糖苷键的特征鉴别依据,红外光谱在2100 cm⁻¹左右的强吸收峰则对应叠氮基团的不对称伸缩振动。

在前沿科研领域,该试剂广泛应用于糖化学与化学生物学研究,尤其在点击化学(Click Chemistry)介导的糖探针构建中发挥关键作用。分子结构中的叠氮基团可与炔基化合物在铜催化下发生高效1,3-偶极环加成反应,实现荧光染料、生物大分子或药物分子的位点特异性糖基化修饰,其β-半乳糖苷构型则确保了修饰产物在生物体系中能够被特定糖结合蛋白(如半乳糖凝集素)识别,从而为研究细胞表面糖基化动态过程及开发糖基化靶向药物提供了精准的分子工具。
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