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4-异硫氰基苯基 α-D-吡喃半乳糖苷

4-isothiocyanatophenyl α-D-galactopyranoside

别称: 4-Isothiocyanatophenyl α-D-Galactopyranoside
CAS号: 120967-92-2 产品货号: THBX01010046
分子式: C₁₃H₁₅NO₆S 溶解性:
性状: 纯度: 98%
储存条件: -20°干燥冻存 保质期: 一年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
4-异硫氰基苯基 α-D-吡喃半乳糖苷是一种整合糖基识别单元异硫氰酸酯反应基团的双功能探针分子,核心价值在于为糖-蛋白质相互作用研究提供位点特异性标记与共价捕获的化学工具。该分子通过α-D-吡喃半乳糖单元模拟天然糖苷配体,同时利用异硫氰基的亲核反应活性实现对靶向蛋白的不可逆修饰,双重功能使其在糖生物学研究中具有不可替代性。

该化合物呈现典型的极性糖苷特性,在甲醇二甲基亚砜等极性有机溶剂中具有良好溶解性,非极性溶剂中溶解度较低,此现象与分子结构中半乳糖单元的多羟基特征直接相关。熔点通常在158-162℃范围,热分解温度高于200℃,展现出足够的化学稳定性以适应常规生物实验条件。核磁共振氢谱中,半乳糖环上的端基氢(α-构型)通常在δ 5.2-5.4 ppm区域出现特征信号,异硫氰基的碳原子在13C NMR谱中显示δ 135-138 ppm的特征吸收峰,这些光谱学特征可用于分子识别与纯度分析。

在前沿科研应用中,该试剂主要作为糖基化探针用于细胞表面糖蛋白的标记与鉴定。作用机制基于α-D-吡喃半乳糖单元与特定凝集素或糖结合蛋白的特异性相互作用,随后异硫氰基与蛋白质表面的游离氨基发生亲核加成反应,形成稳定的硫脲键实现共价标记。这种标记策略已被成功应用于糖蛋白组学研究,通过结合质谱分析技术,能够高效识别细胞表面差异表达的糖基化蛋白,为疾病标志物发现和药物靶点筛选提供关键实验数据。
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