4-异硫氰基苯基 β-D-吡喃半乳糖苷
4-isothiocyanatophenyl β-D-galactopyranoside
| 别称: | 4-Isothiocyanatophenyl β-D-Galactopyranoside | ||
|---|---|---|---|
| CAS号: | 20721-62-4 | 产品货号: | THBX01010047 |
| 分子式: | C₁₃H₁₅NO₅S | 溶解性: | |
| 性状: | 纯度: | 98% | |
| 储存条件: | -20°干燥冻存 | 保质期: | 一年 |
*本站全线产品仅供科研使用 |
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4-异硫氰基苯基 β-D-吡喃半乳糖苷
4-isothiocyanatophenyl β-D-galactopyranoside
| 别称: | 4-Isothiocyanatophenyl β-D-Galactopyranoside | ||
|---|---|---|---|
| CAS号: | 20721-62-4 | 产品货号: | THBX01010047 |
| 分子式: | C₁₃H₁₅NO₅S | 溶解性: | |
| 性状: | 纯度: | 98% | |
| 储存条件: | -20°干燥冻存 | 保质期: | 一年 |
*本站全线产品仅供科研使用 |
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4-异硫氰基苯基 β-D-吡喃半乳糖苷是一种通过β-糖苷键实现半乳糖残基与异硫氰酸酯反应基团精准整合的功能化糖基探针,为糖生物学研究提供兼具糖基识别特异性与共价标记能力的双功能分子工具。其核心结构特征赋予化合物在科研场景下的独特应用价值,同时理化性质与光谱学特征为产品质量控制及结构确证提供关键依据。 该化合物通常呈现为白色至类白色结晶性粉末,具有溶剂选择性溶解特性:在二甲基亚砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等极性有机溶剂中溶解性良好,而在水相体系中溶解度较低,这种差异源于分子结构中疏水的苯基异硫氰酸酯基团与亲水的半乳糖吡喃环之间的极性平衡。分子内包含糖苷键氧原子、糖环羟基及异硫氰酸酯的-N=C=S基团,这些官能团通过1H NMR光谱可实现特征性鉴别,具体表现为半乳糖环质子在δ 3.5-5.0 ppm区间的特征化学位移及异硫氰酸酯基团的特异性吸收峰,为化合物的结构确证提供直接光谱学证据。 在科研应用中,该探针利用半乳糖残基对特定糖结合蛋白(如凝集素)的靶向识别能力,实现对生物样本中目标糖蛋白的精准定位;同时,其异硫氰酸酯基团可与蛋白质赖氨酸残基的ε-氨基发生特异性亲核加成反应,形成稳定的硫脲键共价结合产物。这种"识别-标记"双功能机制使其在细胞表面糖蛋白动态定位、糖基化酶活性高通量分析及聚糖-蛋白质相互作用机制研究等前沿领域具有不可替代的技术价值,为糖生物学基础研究及相关疾病标志物筛选提供有力的化学工具支持。