磷脂系列 
烯丙基-β-D-吡喃半乳糖苷
allyl β-D-galactopyranoside
| 别称： | Allyl β-D-Galactopyranoside | ||
|---|---|---|---|
| CAS号： | 2595-07-5 | 产品货号： | THBX01010053 |
| 分子式： | C₉H₁₆O₆ | 溶解性： | |
| 性状： | 纯度： | 98% | |
| 储存条件： | -20°干燥冻存 | 保质期： | 一年 |
*本站全线产品仅供科研使用 |
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烯丙基-β-D-吡喃半乳糖苷
allyl β-D-galactopyranoside
| 别称： | Allyl β-D-Galactopyranoside | ||
|---|---|---|---|
| CAS号： | 2595-07-5 | 产品货号： | THBX01010053 |
| 分子式： | C₉H₁₆O₆ | 溶解性： | |
| 性状： | 纯度： | 98% | |
| 储存条件： | -20°干燥冻存 | 保质期： | 一年 |
*本站全线产品仅供科研使用 |
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烯丙基-β-D-吡喃半乳糖苷是一种融合化学可修饰性与生物识别特性的碳水化合物衍生物，其分子结构中β-构型的吡喃半乳糖环赋予生物识别特异性，C-1位烯丙基则保留化学反应活性，二者协同作用使其成为连接糖化学合成与糖生物学研究的关键工具分子。该化合物兼具结构稳定性与功能可调性，在极性溶剂中溶解性良好，热稳定性优异，光谱特征明确，广泛应用于糖类探针合成、糖基化修饰等前沿科研领域，通过模拟天然糖分子与受体相互作用并引入化学报告基团，实现对糖-蛋白相互作用的可视化追踪和定量分析。 其核心价值体现在分子结构的双重特性：β-构型吡喃半乳糖环确保与特定糖结合蛋白的识别特异性，为生物功能研究提供结构基础；C-1位烯丙基取代基保留烯烃化学反应活性，可作为化学手柄进行后续功能化修饰，构建多样化糖缀合物。这种结构设计使该化合物既能模拟天然糖分子参与生物识别过程，又能通过化学修饰引入报告分子或固定基团，实现对生物过程的精准调控与监测。 物理化学性质与其分子结构高度相关：作为极性糖苷衍生物，半乳糖环上的多个羟基可形成分子间氢键网络，使其在水及甲醇、DMSO等极性有机溶剂中表现出良好溶解性，典型溶解度大于10 mg/mL；吡喃环的刚性结构及糖苷键的稳定性赋予其较高的热稳定性，熔点通常在110-115°C范围，热分解温度可维持至200°C以上。光谱特征方面，¹H NMR谱中δ 5.8-6.0 ppm处的烯丙基质子三重峰与δ 4.2-4.5 ppm的端基异头质子双峰（J = 7.8 Hz）是结构确证的关键依据，其中异头质子双峰的偶合常数直接反映β-糖苷键的构型特征；红外光谱中3300-3500 cm⁻¹的羟基伸缩振动峰与1640 cm⁻¹的烯基伸缩振动峰为特征吸收峰，可用于化合物的快速鉴别与纯度分析。 在前沿科研应用中，该化合物展现出多领域适用性：有机合成领域，烯丙基基团可通过烯烃复分解、氢甲酰化等反应引入功能化侧链，进而构建复杂糖缀合物，为合成具有生物活性的糖类药物前体提供高效途径；化学生物学研究中，常作为酶底物类似物，通过烯丙基的化学选择性标记实现糖基转移酶反应的实时监测，助力酶催化机制的深入解析。作用机制层面，半乳糖残基模拟天然糖分子与半乳糖结合蛋白（如凝集素）发生特异性相互作用，烯丙基则通过点击化学反应引入荧光基团或生物素等报告分子，实现对糖-蛋白相互作用的可视化追踪与定量分析。此外，在聚糖芯片制备中，该衍生物可通过烯丙基的硫醇-烯点击反应固定于巯基化芯片表面，构建具有明确结构的糖阵列，用于受体结合特异性筛选及糖组学研究。
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