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D-甘露糖胺盐酸盐

D-mannosamine hydrochloride

别称: D-Mannosamine Hydrochloride
CAS号: 5505-63-5 产品货号: THGX01010056
分子式: C₆H₁₄ClNO₅ 溶解性:
性状: 白色结晶粉末 纯度: 98%
储存条件: -20°干燥冻存 保质期: 一年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
D-甘露糖胺盐酸盐是一种具有独特立体构型的氨基己糖衍生物,其核心价值在于为糖化学合成与糖生物学研究提供结构明确的单糖砌块,尤其在含甘露糖胺单元的复杂寡糖及糖缀合物的精准构建中具有不可替代的作用。其关键物理化学性质、光谱特征及科研应用共同构成其在糖科学领域的重要地位。

该化合物作为盐酸盐形式,在极性溶剂中表现出良好溶解性,如易溶于水和甲醇,这源于分子中质子化氨基与氯离子形成的离子对及多羟基结构的强氢键作用。其熔点通常在185-189°C范围内,热分解温度约200°C,这一热稳定性特征使其可耐受多数常规糖基化反应条件。在NMR光谱中,C1位质子的特征化学位移(δ 5.2-5.4 ppm,J1,2 coupling constant ~3.5 Hz)可明确指示其α-构型特征,为产物立体化学鉴定提供直接依据。

在前沿科研应用中,D-甘露糖胺盐酸盐主要作为关键中间体参与糖基转移酶底物的化学合成,通过在其C2位氨基引入适当保护基(如乙酰基或苄氧羰基),可构建具有特定生物活性的UDP-甘露糖胺类似物,进而用于探究糖苷酶催化机制或开发新型糖基转移酶抑制剂。同时,在肿瘤免疫研究领域,该化合物可通过代谢标记技术引入细胞表面糖萼,用于追踪肿瘤细胞表面唾液酸修饰的动态变化,其作用机制涉及甘露糖胺经己糖胺通路转化为唾液酸前体,竞争性抑制内源性糖基供体的生物合成。该化合物凭借其明确的结构特征与可靠的化学性质,成为糖化学与糖生物学研究中构建复杂糖结构及探索糖基化调控机制的重要工具分子。
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