磷脂系列 
α-D-吡喃甘露糖基氟
α-D-mannopyranosyl fluoride
| 别称： | α-D-Mannopyranosyl Fluoride | ||
|---|---|---|---|
| CAS号： | 2713-54-4 | 产品货号： | THGX01010060 |
| 分子式： | C₆H₁₁FO₅ | 溶解性： | |
| 性状： | 纯度： | 98% | |
| 储存条件： | -20°干燥冻存 | 保质期： | 一年 |
*本站全线产品仅供科研使用 |
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α-D-吡喃甘露糖基氟
α-D-mannopyranosyl fluoride
| 别称： | α-D-Mannopyranosyl Fluoride | ||
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| CAS号： | 2713-54-4 | 产品货号： | THGX01010060 |
| 分子式： | C₆H₁₁FO₅ | 溶解性： | |
| 性状： | 纯度： | 98% | |
| 储存条件： | -20°干燥冻存 | 保质期： | 一年 |
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α-D-吡喃甘露糖基氟是一种构型明确的单糖氟化物，核心价值在于作为糖基化反应中的关键供体，通过C1位氟原子的离去特性实现对寡糖链构建的立体化学精准控制。其分子结构呈现典型的吡喃糖环特征，理化性质与应用效能高度依赖半缩醛氟原子的独特属性。 该化合物在极性非质子溶剂（如乙腈）中具有良好溶解性，而在水相体系中稳定性较差，这一特性与其分子内氢键作用及溶剂化效应密切相关。¹H NMR光谱分析显示，C1位质子信号通常出现在4.8-5.2 ppm区间，其与氟原子的自旋偶合常数可作为确证α-构型的重要依据。热稳定性研究表明，该化合物在120°C以下可稳定存在，超过此温度易发生糖苷键断裂，提示储存与反应过程中需严格控制温度参数。 氟原子的强电负性和较小原子半径赋予该分子双重优势：一方面增强糖苷键的亲电性以促进糖基转移反应，另一方面通过gauche效应稳定吡喃环的椅式构象，为立体选择性合成提供结构基础。在前沿糖化学研究中，该试剂广泛应用于酶催化和化学酶法合成复杂寡糖领域，尤其适用于作为内切糖苷酶的自杀性底物或外切糖苷酶的反应探针。其作用机制基于氟离子的良好离去能力：在酶活性中心亲核位点攻击下，C1位氟原子离去形成氧鎓离子过渡态，进而实现糖苷键的选择性形成或酶活性的不可逆抑制，为肝素、甘露聚糖等具有重要生理活性的糖胺聚糖合成提供了高效路径。
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