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4-硝基苯基 α-D-吡喃甘露糖苷

4-nitrophenyl α-D-mannopyranoside

别称: 4-Nitrophenyl α-D-Mannopyranoside
CAS号: 10357-27-4 产品货号: THGX01010061
分子式: C₁₂H₁₅NO₈ 溶解性:
性状: 纯度: 98%
储存条件: -20°干燥冻存 保质期: 一年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
4-硝基苯基 α-D-吡喃甘露糖苷(CAS号10357-27-4)是一种具有精确化学识别功能的糖基酶底物探针,核心价值在于通过糖苷键的特异性水解反应实现对α-甘露糖苷酶活性的定量检测与功能分析。其分子结构由α-D-吡喃甘露糖环通过糖苷键与4-硝基苯酚基团连接,这种设计使其在酶促反应中能通过发色团释放实现酶活性的可视化与定量监测,为糖苷酶研究提供不可替代的分子工具。

该化合物呈现典型的极性糖衍生物特性,在水中具有中等溶解度(约1-10 mg/mL)。苯环上的硝基基团赋予分子特征性紫外吸收(λmax≈310 nm),而水解后释放的4-硝基苯酚在碱性条件下发生明显光谱红移(λmax=405 nm),这一光谱特性差异是其作为显色底物的关键物理基础。糖苷键的α构型决定了其对α-甘露糖苷酶的严格底物特异性,吡喃糖环的椅式构象则为酶的活性中心提供最佳结合构象,这种结构-活性关系确保了检测体系的高选择性。

在前沿科研应用中,该试剂广泛用作α-甘露糖苷酶的标准底物,通过监测405 nm处吸光度的动态变化实现酶动力学参数(Km、kcat)的精确测定。作用机制基于酶催化的糖苷键水解反应:α-甘露糖苷酶识别并结合糖环部分,通过广义酸碱催化机制断裂C-O糖苷键,释放4-硝基苯酚发色团,产物生成速率与酶活性呈线性关系。这一特性使其在糖基转移酶抑制剂筛选、溶酶体贮积症(如甘露糖苷贮积症)的生化诊断、碳水化合物代谢途径研究中发挥核心作用,尤其在glycosidase功能基因组学和抗病毒药物开发(针对病毒表面糖蛋白加工酶)领域提供关键的生化分析工具。
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