磷脂系列 
2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-氟代吡喃甘露糖
2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl fluoride
| 别称： | 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Fluoride | ||
|---|---|---|---|
| CAS号： | 2823-44-1 | 产品货号： | THGX01010062 |
| 分子式： | C₁₄H₁₉FO₉ | 溶解性： | |
| 性状： | 纯度： | 98% | |
| 储存条件： | -20°干燥冻存 | 保质期： | 一年 |
*本站全线产品仅供科研使用 |
|||
2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-氟代吡喃甘露糖
2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl fluoride
| 别称： | 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Fluoride | ||
|---|---|---|---|
| CAS号： | 2823-44-1 | 产品货号： | THGX01010062 |
| 分子式： | C₁₄H₁₉FO₉ | 溶解性： | |
| 性状： | 纯度： | 98% | |
| 储存条件： | -20°干燥冻存 | 保质期： | 一年 |
*本站全线产品仅供科研使用 |
|||
2823-44-1（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-氟代吡喃甘露糖）是一种构型明确的氟代糖基供体，其核心价值在于为复杂寡糖及糖缀合物的化学合成提供高区域选择性与立体可控性的糖苷化工具。该分子通过乙酰基保护的多羟基吡喃环结构与α-构型氟离去基团的协同作用，在糖基化反应中展现出独特的反应活性与立体选择性调控能力，成为糖化学合成中构建特定糖苷键连接的关键砌块。 该化合物通常表现为白色至类白色结晶性粉末，熔点范围约为85-88°C，在极性有机溶剂如二氯甲烷、乙酸乙酯中具有良好溶解性，而在非极性溶剂中溶解度较低。其分子结构中四个乙酰氧基（-OAc）的强吸电子效应与空间位阻共同影响着吡喃环的电子云分布与构象稳定性，19F NMR光谱中氟原子的特征化学位移（通常在-180至-190 ppm范围）可作为其构型确证与反应进程监测的重要依据。α-氟代糖苷结构赋予分子适当的离去基团活性，既保证了糖基化反应的高效进行，又通过邻基参与效应有效控制产物的立体构型。 在前沿科研应用中，该试剂主要用于复杂糖类化合物的化学合成，特别是在寡糖疫苗、糖蛋白模拟物及糖苷酶抑制剂的制备中发挥关键作用。其作用机制基于氟代糖基供体在路易斯酸（如三氟化硼乙醚复合物）催化下产生的糖基正离子中间体，通过与糖受体的羟基发生亲核取代反应实现糖苷键的构建。由于乙酰基保护基可在温和条件下选择性脱除，该化合物能灵活适配多步骤合成策略，在构建含甘露糖单元的均寡糖或杂寡糖链中展现出优异的区域和立体选择性，为探索糖基化修饰对生物分子功能的影响提供了精准的化学合成手段。
邮箱 danticq@163.com
电话 023-68279488 | 19923948071 | 19112026971
地址 重庆市江北区盘溪路422号3幢
加关注
Copyright 2025 冰合试剂 All Rights Reserved.
渝ICP备2023007920号-3
渝公网安备 50010502504579号
