2-叠氮-2-脱氧-D-葡萄糖
2-azido-2-deoxy-D-glucose
| 别称: | 2-Azido-2-deoxy-D-glucose | ||
|---|---|---|---|
| CAS号: | 56883-39-7 | 产品货号: | THPX01010064 |
| 分子式: | C₆H₁₁N₃O₅ | 溶解性: | |
| 性状: | 纯度: | 98% | |
| 储存条件: | -20°干燥冻存 | 保质期: | 一年 |
*本站全线产品仅供科研使用 |
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2-叠氮-2-脱氧-D-葡萄糖
2-azido-2-deoxy-D-glucose
| 别称: | 2-Azido-2-deoxy-D-glucose | ||
|---|---|---|---|
| CAS号: | 56883-39-7 | 产品货号: | THPX01010064 |
| 分子式: | C₆H₁₁N₃O₅ | 溶解性: | |
| 性状: | 纯度: | 98% | |
| 储存条件: | -20°干燥冻存 | 保质期: | 一年 |
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2-叠氮-2-脱氧-D-葡萄糖(CAS 56883-39-7)是一种在D-葡萄糖2位羟基引入叠氮基的生物正交标记探针,其核心价值在于不干扰细胞正常代谢的前提下,通过糖酵解途径特异性标记细胞表面糖萼结构,为动态追踪生物体内糖基化过程提供不可替代的化学工具。 该化合物呈白色至类白色结晶性粉末,在水和二甲亚砜中溶解性良好(>10 mg/mL),乙醇中溶解度中等,非极性有机溶剂中溶解度较低。分子结构保留葡萄糖吡喃环和C-1位半缩醛活性,叠氮基的引入使1H NMR光谱中2位质子化学位移向低场移动至δ 4.5-4.7 ppm,特征红外吸收峰在2100-2120 cm⁻¹处呈现强吸收,可作为叠氮基团存在的直接证据。同时,叠氮基的空间位阻效应适度降低其被己糖激酶磷酸化的速率,实现代谢标记过程的动态平衡调控。 作为代谢糖工程的核心工具,该试剂通过竞争性替代内源性葡萄糖进入细胞N-糖基化和O-糖基化代谢通路,其叠氮基团在细胞内完成生物合成并整合至糖蛋白后,可利用铜催化叠氮-炔烃环加成反应(CuAAC)或无铜应变促进叠氮-炔烃环加成反应(SPAAC)与荧光探针或生物素进行特异性偶联,实现活细胞表面糖基化动态变化的可视化追踪。此标记策略已广泛应用于肿瘤细胞表面糖萼重构、病毒入侵过程中的糖蛋白转运机制以及神经突触形成中的糖基化调控等前沿研究领域,其作用机制的核心在于叠氮基的生物正交反应特性与葡萄糖代谢通路的高度兼容性之间的精准平衡。