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4-氨基苯基-1-硫代-β-D-葡萄糖苷

4-aminophenyl β-D-thioglucopyranoside

别称: 4-Aminophenyl β-D-thioglucopyranoside
CAS号: 58737-22-7 产品货号: THPX01010066
分子式: C₁₂H₁₅NO₅S 溶解性:
性状: 纯度: 98%
储存条件: -20°干燥冻存 保质期: 一年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
4-氨基苯基-1-硫代-β-D-葡萄糖苷(CAS 58737-22-7)是一种经化学修饰的硫代糖苷衍生物,其核心优势在于通过糖苷键的硫原子取代氧原子,实现对糖苷酶水解的耐受性增强,同时保留与特定生物分子的特异性识别能力,成为糖苷酶活性分析及糖生物学研究中兼具稳定性与靶向性的关键探针分子。

该化合物分子结构同时包含亲水性的葡萄糖单元与疏水性的苯胺基团,在极性有机溶剂(如二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺)中展现良好溶解性,水相体系中需调节pH至弱酸性(pH 5.0-6.0)以维持稳定性。硫代糖苷键的键能较普通氧糖苷提高约15%,这一特性源于硫原子较大的原子半径和较低的电负性,导致糖苷键旋转能垒增加,赋予分子对β-葡萄糖苷酶的水解半衰期延长3-5倍。

前沿科研应用中,该试剂主要作为显色或荧光底物的前体分子,通过4-氨基苯基的可修饰性引入报告基团。在糖苷酶活性检测体系中,酶促反应断裂糖苷键后释放的氨基苯基衍生物可产生特征光谱信号,其作用机制基于硫代糖苷模拟天然底物与酶活性中心的结合模式,硫原子与催化位点氨基酸残基形成特异性氢键相互作用,既保证酶识别的特异性,又通过减缓水解速率实现对酶动力学参数的精确测定,尤其适用于β-半乳糖苷酶、葡萄糖脑苷脂酶等疾病相关糖苷酶的抑制剂筛选与功能研究。
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