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4-氨基苯基 β-D-吡喃葡萄糖苷

4-aminophenyl β-D-glucopyranoside

别称: 4-Aminopheny β-D-glucopyranoside
CAS号: 20818-25-1 产品货号: THPX01010070
分子式: C₁₂H₁₇NO₆ 溶解性:
性状: 纯度: 98%
储存条件: -20°干燥冻存 保质期: 一年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
4-氨基苯基 β-D-吡喃葡萄糖苷(CAS号:20818-25-1)是一种重要的糖苷类探针分子,其核心价值在于作为糖苷酶活性检测的特异性底物及糖生物学研究中的分子工具。该分子通过β-糖苷键将葡萄糖单元与对氨基苯基连接,这种结构设计使其能够在糖苷酶作用下释放具有显色或荧光特性的对氨基苯酚衍生物,为酶活分析提供直接可检测的信号输出。

该化合物通常表现为白色至类白色结晶性粉末,具有良好的水溶性,这归因于吡喃葡萄糖环上多个羟基形成的氢键网络;其熔点约为190-195°C(分解),热稳定性适中,适合常规酶反应条件。在NMR谱学特征中,β-构型的糖苷键使端基碳(C1)的化学位移通常出现在δ 102-104 ppm范围,而苯胺基的质子信号位于δ 6.5-7.5 ppm区间,这些光谱数据可用于结构确证及反应进程监测。分子中糖环的椅式构象与酚羟基的存在,共同赋予其与糖苷酶活性位点的特异性结合能力。

在前沿科研应用中,4-氨基苯基 β-D-吡喃葡萄糖苷主要作为β-葡萄糖苷酶的显色底物,广泛用于酶动力学研究、高通量药物筛选及临床诊断试剂开发。其作用机制基于糖苷酶对β-糖苷键的特异性水解,释放的对氨基苯酚在氧化条件下可转化为有色产物(如醌亚胺类化合物),通过分光光度法实现酶活性的定量分析。在细胞生物学研究中,该底物也被用于监测活细胞内β-葡萄糖苷酶的时空分布,通过与荧光标记技术结合,为揭示糖代谢途径及相关疾病机制提供可视化研究手段。
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