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4-(β-D-葡萄糖基)-3-甲氧基苯甲醛

4-(β-D-glucopyranosyloxy)-3-methoxybenzaldehyde

别称: 4-(β-D-Glucopyranosyloxy)-3-Methoxybenzaldehyde
CAS号: 494-08-6 产品货号: THPX01010075
分子式: C₁₄H₁₈O₈ 溶解性:
性状: 纯度: 98%
储存条件: -20°干燥冻存 保质期: 一年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
4-(β-D-葡萄糖基)-3-甲氧基苯甲醛(CAS号494-08-6)是一种天然糖苷类芳香醛,其分子架构通过糖苷键将葡萄糖残基与丁香醛骨架稳定连接,形成兼具亲水性碳水化合物结构域与疏水性芳香醛功能基的双重特性,使其成为研究糖基化修饰对小分子生理活性影响的理想模型化合物,并在药物递送系统构建中作为潜在的靶向分子识别单元。

该化合物呈现典型的糖苷类化合物物化特征,葡萄糖部分赋予分子良好的水溶性,在水中溶解度约10-20 mg/mL;甲氧基苯甲醛结构贡献了特征性的紫外吸收峰(λmax≈340 nm)与核磁共振信号,如1H-NMR中醛基质子δ9.8-10.0 ppm,葡萄糖端基质子δ4.3-4.5 ppm。分子内氢键网络与糖苷键的构象限制使其熔点稳定在168-172℃,这种结构刚性与其在极性溶剂中的溶解行为直接相关,为其作为分析标准品的应用提供了可靠的物理参数支撑。

在前沿科研领域,该化合物主要应用于两个关键方向:一方面作为糖苷酶底物,通过监测醛基氧化产物的生成速率来评估酶活性,其作用机制依赖于葡萄糖残基与酶活性中心的特异性结合;另一方面在仿生自组装体系中,利用醛基与氨基化合物的席夫碱反应,构建具有动态共价特性的糖功能化超分子材料,这种基于糖-蛋白相互作用的组装策略为新型生物医用材料的设计提供了分子级别的可控性。
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