6-溴-2-萘基 β-D-吡喃葡萄糖苷
6-bromo-2-naphthyl β-D-glucopyranoside
| 别称: | 6-Bromo-2-naphthyl β-D-glucopyranoside | ||
|---|---|---|---|
| CAS号: | 15548-61-5 | 产品货号: | THPX01010076 |
| 分子式: | C₁₆H₁₇BrO₆ | 溶解性: | |
| 性状: | 纯度: | 98% | |
| 储存条件: | -20°干燥冻存 | 保质期: | 一年 |
*本站全线产品仅供科研使用 |
|||
6-溴-2-萘基 β-D-吡喃葡萄糖苷
6-bromo-2-naphthyl β-D-glucopyranoside
| 别称: | 6-Bromo-2-naphthyl β-D-glucopyranoside | ||
|---|---|---|---|
| CAS号: | 15548-61-5 | 产品货号: | THPX01010076 |
| 分子式: | C₁₆H₁₇BrO₆ | 溶解性: | |
| 性状: | 纯度: | 98% | |
| 储存条件: | -20°干燥冻存 | 保质期: | 一年 |
*本站全线产品仅供科研使用 |
|||
6-溴-2-萘基 β-D-吡喃葡萄糖苷是一种基于β-糖苷键结构设计的化学探针,其核心功能在于通过糖苷键的选择性断裂实现酶活性的可视化监测与定量分析。该分子由萘环溴代衍生物与葡萄糖单元连接而成,作为特异性底物在糖苷酶作用下释放具有光学活性的产物,为酶功能研究提供可量化检测信号,广泛应用于生物化学分析及细胞生物学研究领域。 该化合物的分子结构决定其关键物理化学性质。在溶剂溶解性方面,于极性有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)中具有良好溶解性(通常>10 mM),而在水相体系中溶解度较低(约0.1-0.5 mM),适用于构建水-有机混合反应体系。熔点通常在180-185°C范围,热稳定性足以满足常规酶反应条件(37-50°C)。光谱特性表现为紫外-可见光谱在320-340 nm区间呈现特征吸收峰(ε≈1.2×10⁴ M⁻¹cm⁻¹),源于萘环共轭体系,为酶解产物的定量检测提供可靠光学基础;¹H NMR光谱中,葡萄糖单元的端基质子(H-1')化学位移通常出现在δ 4.8-5.0 ppm区间,呈现典型的β-构型偶合常数(J≈7.8 Hz),可作为糖苷键构型的直接结构佐证。 在作用机制层面,当β-葡萄糖苷酶识别并结合其葡萄糖单元后,通过酸碱催化机制断裂糖苷键,释放的6-溴-2-萘酚在碱性条件下发生去质子化,转化为具有强荧光特性的萘氧负离子(激发波长325 nm,发射波长450 nm)。这种荧光信号的动态变化可通过荧光分光光度计或显微镜实时监测,实现对酶活性的高灵敏度定量分析。 前沿科研应用涵盖多个领域,主要作为β-葡萄糖苷酶的特异性显色底物,应用于酶动力学研究、高通量抑制剂筛选及活体细胞成像实验。在合成生物学领域,可通过基因编码的β-葡萄糖苷酶表达调控,实现目标细胞群体的选择性标记与追踪。其检测原理基于荧光信号变化,通过荧光分光光度计或显微镜实时监测,为酶活性分析提供高灵敏度与高时空分辨率的研究工具。