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4-羟基-3-硝基苯乙酸-PE,PE4-羟基-3-硝基苯乙酸,4-Hydroxy-3-nitrophenylacetic acid-PE,3-硝基-4-羟基苯乙酸-聚乙烯亚胺,PEI-4-HNPA

发布时间:2026年02月03日 14:54 | 浏览次数:49

中文名称:3-硝基-4-羟基苯乙酸-聚乙烯亚胺

英文名称:PEI-4-HNPA

 

一、化合物基本定义及核心前体

4-羟基-3-硝基苯乙酸-聚乙烯亚胺(4-Hydroxy-3-nitrophenylacetic acid-polyethyleneimine,简称4-HNPA-PEI),是一种通过共价键将4-羟基-3-硝基苯乙酸与聚乙烯亚胺连接形成的功能性高分子偶联化合物。其核心前体包括4-羟基-3-硝基苯乙酸(又称3-硝基-4-羟基苯乙酸,英文别名:3-Nitro-4-hydroxyphenylacetic acid,CAS号:10463-29-3)和聚乙烯亚胺(Polyethyleneimine,简称PEI,CAS号:9002-98-6),其中PEI是一种具有高胺基密度的水溶性高分子聚合物。该偶联化合物兼具小分子芳香族化合物的特异性和高分子聚合物的多功能性,在生物医学、材料科学等领域具有广泛应用前景。

二、化学分子结构解析

从化学分子结构来看,4-HNPA-PEI的分子骨架以PEI的线性或支化结构为核心,PEI分子链上的氨基(-NH2、-NH-)与4-羟基-3-硝基苯乙酸分子中的羧基(-COOH)发生缩合反应,形成酰胺键(-CO-NH-)实现偶联。4-羟基-3-硝基苯乙酸部分保留了苯环结构,苯环上的羟基(-OH)具有亲水性和反应活性,硝基(-NO2)则赋予分子一定的电子效应和光学特性,整体分子兼具亲水性与疏水性,可根据PEI的分子量调节水溶性强弱。

三、主要物理化学特性

物理化学特性方面,4-HNPA-PEI通常为淡黄色至棕黄色粉末或粘稠液体,易溶于水、甲醇、乙醇等极性溶剂,难溶于石油醚、氯仿等非极性溶剂;熔点随PEI分子量变化而波动,一般在80-120℃之间,热稳定性较好,在150℃以下不易分解;其水溶液呈弱碱性,pH值约为8-10,氨基的存在使其具有良好的缓冲能力和离子交换能力。化学性质上,该化合物兼具氨基、羟基、硝基和酰胺键的典型反应特性,可发生还原反应(硝基可还原为氨基)、酯化反应(羟基与羧基反应)、交联反应(氨基与其他活性基团结合)等。

四、核心优势总结

该化合物的核心优势是功能性协同,4-羟基-3-硝基苯乙酸的芳香环结构可作为识别位点,用于靶向结合特定分子或基团,硝基和羟基的存在增强了分子的反应活性和特异性;PEI的高胺基密度则赋予化合物良好的水溶性、生物相容性(低分子量PEI)和阳离子特性,可与阴离子物质发生静电相互作用,也可用于负载药物、核酸等生物活性分子。此外,其合成工艺相对简单,可通过调节PEI分子量、4-羟基-3-硝基苯乙酸的偶联比例,定制不同性能的产品,适配不同应用场景。

五、多领域应用场景

应用领域方面,在生物医学领域,4-HNPA-PEI可作为药物载体,利用PEI的阳离子特性结合阴离子药物,实现药物的靶向递送和缓释,减少药物毒副作用;其分子中的识别位点可特异性结合肿瘤细胞表面抗原,用于肿瘤靶向治疗的载体修饰。在材料科学领域,可作为高分子材料的功能改性剂,加入到涂料、胶粘剂中,增强材料的粘结力、耐水性和抗菌性;也可用于制备功能性膜材料,实现物质的选择性分离。在分析检测领域,可作为探针分子,利用硝基和羟基的光学特性,用于重金属离子、特定有机物的检测,具有灵敏度高、特异性强的特点。

 

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